在關羽斬殺顏良之后，便得到劉備在袁紹大營的消息，于是關羽便辭別曹操，親自護送劉備的兩位夫人，不遠千里追隨劉備。然而在中途曹營大將卻不買關羽的賬，當時關羽因為沒有拿到曹操的通關文書，因此關羽在路過諸多關卡之時都受到了阻止。在歷史上，稱之為過五關斬六將。
然而當時關羽過五關，斬六將突破最后一道關卡之后，便遇到了曹魏大將夏侯惇的追擊！當時關羽讓孫乾保車仗前行，獨自阻擋夏侯惇，關羽道： 「汝來趕我，有失丞相大度。」，夏侯惇卻說： 「丞相無明文傳報，汝于路殺人，又斬吾部將，無禮太甚！我特來擒你，獻與丞相發落！」
當時關羽剛剛斬殺袁紹的上將顏良，并且此時的關二爺正好40歲，乃是處于武力值的巔峰時期，而且關羽還得到呂布此前的坐騎赤兔馬，更是讓關羽有了閃現擊殺的技能，當年關羽之所以能夠秒斬顏良，恐怕赤兔馬也要占到一半的功勞，聽到夏侯惇如此無禮之言，關羽正欲和夏侯惇大戰起來。
剛好在此時傳來了一個騎兵的聲音，大叫： 「不可與關將軍交戰！」 關公按轡不動！原來是曹操的通關文書送到，礙于曹操之面，夏侯惇也只得暫停動手，隨后夏侯惇道：丞相未知關某于路殺將之事，豈能放走？
二爺這次確實是怒了，于是便和夏侯惇動起手來，二人大戰10余回合不分勝負，隨后曹魏又派遣一名騎兵前來，大叫： 「二將軍少歇！」，原來第二名騎兵也是曹操特意派遣前來通知各城池守將要放行關羽一行人馬的。
夏侯惇道： 「既未知其殺人，不可放去。」，隨后夏侯惇又準備和關羽廝殺，正要動手之時，夏侯惇陣后一人飛馬而來，大叫道：「云長、元讓，休得爭戰！」，關羽和夏侯惇視之，原來是大將張遼趕到。
張遼表明來由，其實就是傳達曹操愿意放走關羽的軍令，履行當時關羽投降之時的諾言。夏侯惇聽到張遼親自前來傳達軍令，便只得罷休，夏侯惇道： 來日定與汝一決高下！隨后張遼和關羽拜別，關羽親自保著儀仗隊前行。
就這樣曹魏大將夏侯惇和大將關羽之間的單挑就此結束，二人并未分出勝負。
由于張遼阻止，關羽和夏侯惇沒能分出勝負。如果，張遼不插手，夏侯惇和關羽的單挑戰，到底誰會打贏？想要知道正確答案，就必須從關羽和夏侯惇的武力值，還有當時的年齡，及體力方面分析。
首先，關羽當時正值40歲，處于武力值的巔峰時期，并且擁有武器青龍偃月刀及赤兔馬的加持。再來看看夏侯惇，夏侯惇當時是42歲，其武力值同樣是處于巔峰時期。
比較了關羽和夏侯惇二人的基本情況，那麼在夏侯惇和關羽單挑之前，他們二人都有什麼戰績呢？首先來看一下關羽的戰績，關羽的戰績非常顯眼，那就是斬殺袁紹的大將顏良，在三國演義之中還斬殺了文丑，單是這兩個戰績恐怕都足夠吹一輩子的牛。
那麼接下來，再看看夏侯惇的戰績如何？
在滎陽之戰時，曹操落入下風，在曹操即將被生擒之時，夏侯惇趕到，并且僅僅數個回合便刺徐榮于馬下。
在濮陽之戰時，又是夏侯惇救曹操于危難之中，當時呂布策馬提戟趕來，大叫道：「操賊休走！」，當時曹操兵馬是人困馬乏，如果被呂布截住肯定是兇多吉少！在曹操苦悶之時，夏侯惇突然殺到，并且截住呂布與其所率領的兵馬一番廝殺，就這樣兩隊人馬斗至黃昏方止。
而曹操也得以脫身，當時是呂布親自率領兵馬和曹操交手，并且又親自率軍和夏侯惇大戰，當時夏侯惇面對全盛時期的呂布，并沒有畏懼，最終還能解救曹操，讓呂布撤退，這種實力足以堪當名將。
在徐州之戰中，夏侯惇作為曹操的先鋒大將支援劉備，呂布雖然派遣高順和曹性阻擊夏侯惇，但是曹性被夏侯惇斬殺，高順被打退。
綜合來看，夏侯惇實力強悍。如若不然，他又怎麼可能敢率兵追擊關羽。
夏侯惇除了上述3個戰績之外，還在土山之戰中將關羽逼上土山。當時，許褚和徐晃也參與了此戰，并且許褚和徐晃是率先和關羽交戰的。但是許褚加上徐晃二人聯手并沒有將關羽生擒，而是被關羽走脫。
關公勒兵回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，夏侯惇又截住廝殺。公戰至日晚，無路可歸。
從上述描寫來看，關羽的確是被夏侯惇率軍給逼上了土山，最終張遼出面勸降關羽，可以說土山之戰是關羽最丟面子的一戰，當然除了襄樊之戰。而讓關羽丟面子的人正是夏侯惇，同時在關羽進了曹營之后，曹操對其非常優厚，不但贈送金銀，而且還贈送赤兔馬。
作為曹營悍將的夏侯惇其實也是看不慣關羽的，得了曹操許多好處，然而如今卻一走了之。加上關羽當時確實做得有些過頭，不但奪關而走，而且還斬殺了大將。因此，才有夏侯惇率軍追擊關羽的行動。
撇開恩怨不說，如果張遼沒能及時趕到，夏侯惇死戰關羽誰能最終勝出？關于這個答案其實非常簡單，當時關羽和夏侯惇他們二人均是處于武力值的巔峰水平，只不過相比起來，如果要給他們的武力值打分的話，關羽是98分，而夏侯惇雖然勇猛，但是他的武力值最多93分。
在土山之戰時，武力值92分的許褚，加上武力值89分的徐晃二人聯手尚且沒能阻擋住關羽，由此可以得出，武力值93分的夏侯惇不可能打敗關羽。如果夏侯惇和關羽死戰下去，最終會是夏侯惇領便當，不過關羽想要斬殺夏侯惇，恐怕也不會太輕松，初步預估夏侯惇會在和關羽交手120回合之后落入下風。
再者，夏侯惇擅長使用長槍，而關羽的大刀則足足有82斤，如果長時間交戰關羽肯定會率先體力不支，只不過關羽有赤兔馬加持，在關鍵時刻可以加速沖擊，由此一來在面對武力值相差不多的戰將之時，關羽更具有優勢。
由此可見，如果夏侯惇死戰不退，最終一定會落敗。只不過關羽不會下死手，畢竟夏侯惇乃是曹操的悍將。
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